На выставке представлены работы художников, посвященные пушкинским местам: Михайловское, Тригорское, Святогорский монастырь, Захарово, Болдино, Кобрино и Полотняный Завод.
Самые ранние работы в экспозиции – виды села Михайловского, написанные М. В. Максимовым (1844–1911) в 1898 году. Художник окончил Петербургскую Академию художеств вольнослушателем и отказался от конкурса на большую золотую медаль, не желая (как и его предшественники – «группа 14» во главе с И. Н. Крамским) писать картину на сюжет древней истории. В 1872 году он вступил в Товарищество передвижных художественных выставок и посвятил свое творчество изображению русских пейзажей и жизни крестьян.
Также широко представлены произведения, написанные к 100-летию со дня смерти поэта – работы М. М. Гохштейна «Святогорский монастырь. Успенский собор» (1936), «Кобрино. Церковь» (1937); полотно художника Б. Ф. Рыбченкова (1899–1994) «Башня в Полотняном заводе» (1935); виды подмосковной усадьбы Захарово, где прошло детство поэта, кисти К. К. Шестакова (1883–1953). В это же время виды Болдина запечатлел художник театра и кино Д. А. Колупаев (1883–1954) – ученик К. Коровина и С. Малютина. К «болдинской» теме уже в 1960-е годы обратился выпускник Института живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина Ю. Д. Михайлов (1933–1991).